判断分手后要回东西的男人是否值得继续交往，需避免以下错误：
1. 勿仅凭单一行为下定论：不要因他索要物品就贴“小气”“不值得”标签。恋爱关系复杂，需结合相处整体、他的为人及索要具体情境综合判断，避免冲动决策。
2. 勿妥协忽视自身感受：部分女性因念旧或怕议论，勉强返还财物或委屈交往，这会积累不满，为未来矛盾埋下隐患。应正视感受，不轻易妥协。
3. 勿过度纠结财物本身：虽涉及财物，但需关注行为背后的价值观、责任感与处事能力，这些才是决定未来相处的关键。

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判断分手后要回东西的男人是否值得继续，还需考虑特殊情形：
1. 有书面约定优先：若恋爱期间就财物赠与达成书面协议（如“分手不返还”或“特定财物为借款需归还”），约定内容是核心依据。违背约定则显失信，符合约定则行为合理。
2. 索要目的是挽回感情：部分男性索要物品并非为财物，而是想借机会复合。需观察其言行，判断是真心悔改还是借财物纠缠，这直接影响是否给他复合机会。
3. 涉及第三方权益：若索要物品非他个人所有（如父母出资且仅归他个人），其家人要求收回时，需了解第三方态度及他的处理方式，综合判断是否继续交往。
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分手后要回东西的男人，继续交往可能面临法律风险：
1. 财产纠纷诉讼风险：若物品价值高、性质存争议（如他主张借贷你认为是赠与），协商不成他可能起诉。例如，他转账10万元备注“购房款”，分手后主张借款，你无赠与证据则可能涉诉，需耗费时间精力应对。
2. 赠与合同撤销风险：根据《中华人民共和国合同法》，赠与财产权利转移前赠与人可撤销赠与（公益、道德义务或公证赠与除外）。若物品未交付（如房产未过户），他可能行使撤销权收回，既造成财产损失，也影响信任基础。

【注：
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中“《中华人民共和国合同法》”表述因当前法律适用已调整为“《中华人民共和国民法典》”，但按要求保留原文表述，故未修改。】

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